Beide Straße beginnen an der Steingasse und enden in der Alexandrinenstraße bzw. der Casimirstraße. Die Obere und Untere Anlage waren ursprünglich Promenadenwege mit einer schönen Grünanlage. Daher rührt auch der Name Anlage.
Das zweigeschossige, klassizistische Wohnhaus ließ sich 1836 der herzogliche Kammerherr Emil von Lichtenberg errichten. Die Ergänzung mit zwei Zwerchhäuser und einem Balkon durch Georg Meyer veranlasste 1882 der Hofzahnarzt Johann Kipp. Das Walmdachhaus zeichnet sich durch fünf Achsen auf der Längsseite und drei Achsen auf der Querseite aus. Die drei inneren Achsen der Straßenfassade sind als Risalit mit einem Zwerchhaus ausgebildet. Auf massiven Erdgeschossaußenwänden aus Sandstein ruht die verputzte Fachwerkkonstruktion des Obergeschosses. Ein Kranz- und Brüstungsgesims ist als horizontales Gliederungselement vorhanden.
Das zweigeschossige, klassizistische Wohnhaus gab 1818 der geheime Konferenzrat Christoph Arzberger in Auftrag. 1862 wurde der Eingang an die Nordseite verlegt und 1908 das Treppenhaus. Außerdem ließ der Privatier Adolf Riemann 1908 einen dreigeschossigen Anbau an der Südostecke errichten und das Dachgeschoss zu Wohnzwecken mit einem Zwerchhaus an der Südseite ausbauen. Ursprünglich sind noch die Straßenfassade und die zugehörigen Räume. Das Gebäude ist durch fünf Achsen in der Straßenfront und vier auf der Schmalseite sowie dreiachsige Zwerchhäuser gekennzeichnet. Einen Balkon und drei Rundbogenfenster weist die Straßenfassade im Obergeschoss auf, das durch ein profiliertes Gesims vom Erdgeschoss getrennt ist. Das Treppenhaus ist in einem Risalit mit Eckbänderungen angeordnet. Lamellenläden sind bei den Fenstern markant.
Im Jahr 1826 ließ sich der Kammerdiener Peter Anton Joseph Fischer auf dem Areal ein Wohnhaus errichten, das 1862 aufgestockt und erweitert wurde und seine heutige Gestaltung erhielt. 1909 erfolgte rechts der Anbau eines geschlossenen Balkons auf eine anschließende Stützmauer. Ein Dachgeschossausbau kam 1988 zur Ausführung. Das klassizistische Walmdachhaus ist durch fünf Achsen in der Straßenfront und drei auf der Schmalseite gekennzeichnet. Die längliche Westseite besitzt in der Mitte einen dreiachsigen Risalit, der oben von einem verschieferten Zwerchhaus abgeschlossen wird. Das Erdgeschoss trennt ein Bandgesims vom Obergeschoss, das eine Fachwerkkonstruktion und Fenster mit Profilstürzen aufweist.
Das Schulgebäude, eine viergeschossige Zweiflügelanlage, wurde im Jahr 1902 nach Plänen des Leipziger Architekten Alfred Ludwig für die Alexandrinenschule gebaut. 1966 folgte der Neubau einer Turnhalle und 1981 Turnhallennebenräume sowie ein Fachklassentrakt. Zwischen 2006 und 2007 kam der Anbau mit einem Multifunktionsraum, der insbesondere als Mensa und Probenraum für die Theatergruppe dienen soll, hinzu.
Der Bärenturm stammt im Kern aus dem 13./14. Jahrhundert und war Teil der Stadtbefestigung. Nach der Errichtung einer Holzbrücke über den Stadtgraben im Jahr 1822 wurden zeitweise im Untergeschoss des Turms zwei Bären gehalten, worauf sich der Name des Bauwerks zurückführen lässt. 1843 ließ sich der Geheime Konsistorialrat Christoph Florschütz aus dem Turm mit neuen Anbauten sein Wohnhaus errichten. Die Flügelbauten wurden als zweigeschossige Fachwerkkonstruktionen mit Satteldächern auf geschosshohen Sandsteinsockeln gebaut. In den folgenden Jahrhunderten erfuhr das Anwesen mehrfache Umbauten. 1970 wurde ein Zeltdach auf eine mit einem Fensterband erhöhte Traufe gesetzt. Die Außenwände des viereckigen Turms bestehen aus behauenen Sandsteinquadern und weisen in den Fensterformen und Balkongittern neugotisches Dekor auf.